Menurut cerita masyarakat yang turun temurun dan beberapa catatan yang ada di arsip desa, Desa Tamanrejo terbentuk dari bergabungnya dua wilayah yaitu Kebuntaman dan Wonorejo. Masing-masing wilayah tesebut memiliki tatanan pemerintahan dan tatanan sosial sendiri-sendiri.

Kebuntaman di-bubakyasa oleh Kyai Taman. Wilayahnya meliputi Dusun Kebuntaman dan Dusun Watu Belah (Kebuntaman Lor, Kebuntaman Wetan, Watu Belah dan Gondang Sari). Sedangkan Wonorejo di-bubakyasa oleh Kyai Tanggul. Wilayahnya meliputi Dusun Krajan dan Dusun Wonorejo (Klegen, Krajan, Wonorejo dan Clowok).

Kyai Taman dan Kyai Tanggul dalam membuka lahan untuk pertanian dan pemukiman menggunakan cara yang berbeda. Kyai Taman menggunakan cara ditebang, sedangkan Kyai Tanggul menggunakan cara dibakar. Pada suatu waktu, api yang membakar ranting dan pepohonan melewati batas wilayah yang telah disepakati sebelumnya. Hal ini menimbulkan perselisihan antara Kyai Taman dan Kyai Tanggul karena ada wilayah Kyai Taman yang terkena jilatan api. Hal ini menimbulkan wilayah KYai Taman terkurangi atau kecowok (bhs Jawa). Maka wilayah Kyai Taman yang sekarang dikenal dengan nama Clowok ikut wilayah Kyai Tanggul. Clowok di era sekarang masuk wilayah Dusun Wonorejo.

Disebabkan perselisihan tersebut, Kyai Taman dengan kesaktiannya menetapkan batas baru dengan cara membelah batu menjadi dua bagian. Peninggalan petanda batas baru tersebut sekarang terkenal dengan nama Situs Watubelah. Dengan demikian, perselisihan pun dapat diselesaikan.

Mengikuti kehidupan selanjutnya dimana Kyai Taman dan Kyai Tanggul tidak ada perselisihan lagi, kehidupan masyarakat Kebuntaman dan Wonorejo pun rukun damai dan saling bekerjasama. Hanya saja para sesepuh (bhs Jawa ilo-ilo) mengatakan bahwa antara warga Kebuntaman bila berbesanan dengan warga Wonorejo maka keluarganya kurang bagus. Betul tidaknya Wallahualam, hanya Allah yang tahu.

Sepeninggal Kyai Taman dan Kyai Tanggul, kepemimpinan di Kebuntaman dan Wonorejo dilanjutkan oleh pemimpin-pemimpin desa antara lain;
1. Soera,
2. Wongsodikoro,
3. Rabinah,
4. Aris,
5. Tirto Diwongso,
6. Roes,
7. Sastrodikoro, dan
8. Soerodimedjo.

Sampai saat ini belum diperoleh keterangan sejarah mengenai kepemimpinan mereka, siapa saja yang memimpin Kebuntaman, dan siapa saja yang memimpin Wonorejo.

Sehubungan dengan berbagai faktor yang ada di dalam masyarakat di dua wilayah itu, antara lain adanya kesamaan pola hidup, budaya, rasa senasib sepenanggungan, kebutuhan hidup, dan lain-lain, maka masyarakat di kedua wilayah itu menjalin kerjasama yang pada akhirnya muncul keinginan untuk melakukan penggabungan wilayah.

Pada hari Jum'at Legi tanggal 15 Ruwah 1841 menurut penanggalan Jawa yang bertepatan dengan 16 Syakban 1329 Hijriah atau 11 Agustus Tahun 1911 Masehi, disepakati oleh masyarakat Kebuntaman dan Wonorjo untuk bergabung dalam satu kesatuan masyarakat dan wilayah yang diberi nama Desa Tamanrejo. Sebagai Lurah pertama adalah Rejotaruna.

Tercatat semenjak berdirinya Desa Tamanrejo sampai sekarang telah mengalami pergantian kepemimpinan sebagai berikut:

1. Lurah REJO TARUNA, menjabat pada tahun 1911 sampai dengan 1922.

2. Lurah HARDJODIPRONO, menjabat pada tahun 1922 sampai dengan 1930.

3. Lurah SOEMOWIKARTO IKHSAN, menjabat pada tahun 1930 sampai dengan 1938.

4. Lurah ISTIKOMAN, menjabat pada 12 Desember 1938 sampai dengan 1945.

5. Lurah SOEDARMO, menjabat selama 3 bulan pada tahun 1945, kemudian mengungsi karena Perang Kemerdekaan.

6. Lurah ISTIKOMAN, menjabat pada tahun 1945 sampai dengan 1947.

7. Lurah SOEDARMO, setelah kembali dari pengungsian kembali menjabat sebagai lurah pada tahun 1948 sampai dengan 1953.

8. Lurah/Kepala Desa H. CHOMSIN KAMTOYO, menjabat pada 1954 sampai dengan 11 Nov 1989.

Dengan diterbitkannya Undang-undang Republik Indonesia Nomor 4 Tahun 1979 Tentang Pemerintahan Desa yang mengatur bentuk pemerintahan terbawah yakni desa dan kelurahan, sebutan Lurah sebagai pemimpin pemerintahan di desa diganti menjadi Kepala Desa.

9. Pj Kepala Desa SAPARI, menjabat pada 12 November 1989 sampai dengan 26 April 1990.

10. Kepala Desa Ir. SUMARDIYONO, menjabat pada 27 April 1990 sampai dengan April 1998.

11. Pj Kepala Desa Ir. SUMARDIYONO, menjabat pada April 1998 sampai dengan Desember 1999.

12. Pj Kepala Desa SISWOYO, menjabat pada Januari sampai dengan Maret 1999.

13. Pj Kepala Desa Drs. MOH MUDZANI, menjabat pada bulan Juni sampai dengan Agustus 1999.

14. Kepala Desa Ir. SUMARDIYONO, menjabat pada September 1999 sampai dengan 2007.

15 Pj Kepala Desa Ir. SUMARDIYONO, menjabat pada bulan Juli 2007 sampai dengan September 2007.

16 Kepala Desa MAS’UDIN, S.Pd.I., menjabat pada tahun 2007 sampai dengan 2013.

17. Pj Kepala Desa SUGIYONO, menjabat tahun 2013 sampai dengan 30 Januari 2019.

18. Pj Kepala Desa MOCHAMAD ASHARI, S.Ag., menjabat pada tanggal 24 Mei 2019 sampai dengan 11 Mei 2020.

19. Kepala Desa MUSTOFA, SE, menjabat sejak 11 Mei 2020 sampai sekarang.